Вопрос
При подключении к удалённому рабочему столу аутентификация запрашивается дважды. А при закрытии сессии наблюдается зависание.

Ответ
Как правило причиной такого поведения может являться локально подключенная смарт-карта. Откройте приложение Подключение к удалённому рабочему столу (mstsc.exe). Откройте вкладку Локальные ресурсы. Внизу нажмите кнопку Подробнее... Снимите опцию Смарт-карты для отмены проброса смарт-карты в терминальную сессию. Нажмите ОК. Выполните подключение.